上梁山之前，他原本是江州两院押牢节级，人称戴院长。又因为有甲马奇术，能日行八百里，江湖人送外号“神行太保”。戴宗是一个仗义疏财之人，对朋友很好，他与梁山的军师吴用是交情很深的朋友。
宋江被刺配之时路过梁山，吴用与晁盖等人原本是想将宋江请上梁山的，但是宋江婉拒了他们的好意。无奈之下，吴用只好休书一封给自己的好友戴宗，希望他能多多照拂宋江。
宋江到江城的时候，并不知如何与戴宗联系，于是他便想出了一个办法。他上下打点银两，但是却故意不送常例银给戴宗，激戴宗前来。戴宗没有收到例银，果然前俩，宋江趁此机会将吴用的书信拿出。戴宗看见吴用的书信，与宋江结为好友，后又将黑旋风李逵引见给宋江。
后来戴宗路过梁山，中了朱贵的蒙汗药，朱贵由此搜出蔡得章的信件，得知宋江有难，便将戴宗弄醒，告知书信内容，请他上梁山商议对策。
吴用与戴宗商计，让戴宗前往济州，将圣手书生萧让、玉臂匠金大坚骗上梁山，假造蔡京书信，以搭救宋江。戴宗按照吴用的计策行事，但奈何吴用所伪造的印信出了纰漏，戴宗因此受到询问。在严刑拷打之下，戴宗只能招认。于是戴宗便与宋江一道被打入死囚牢，最后被判处斩邢。
两人被关押在死囚牢中，晁盖与吴用率花荣等十六位头领下山，赶赴江州搭救。因为黄孔目与戴宗交好，所以得以拖延行刑日期，待到行刑之时，晁盖等人刚好赶到。众人一同劫了法场，救出宋江、戴宗。揭阳镇的穆弘等九人也赶来相救，一行二十九人便在白龙庙聚义。戴宗经过这么一遭，也只能随众人一同上了梁山。
梁山大聚义时，排第二十位，上应天速星，职司为总探声息头领。征方腊后被授为武节将军、兖州府都统制。他在受封众将中第一个纳还官诰，到泰安州岳庙陪堂出家，数日后“大笑而终”。
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